Salah satu warga desa Madigondo menuturkan bahwa nama Madigondo ini berakar dari nama salah satu tokoh dalam kesenian wayang, yaitu Madikoro. Madikoro ini memiliki tempat bertapa yang disebut Pertapan Satrio. Keberadaan tokoh dalam kesenian wayang ini juga menjadi alasan munculnya nama Madigondo untuk dijadikan nama salah satu desa disudut kabupaten Magetan.
Menurut Bapak Nur Hasan (58), kata Madigondo ini tersusun dari dua suku kata, yaitu Madi dan Gondo. Madi berarti madu dan Gondo memiliki makna teko ngendi-ngendi (dari mana-mana). Sebab dulu daerah ini terkenal sebagai daerah yang memproduksi banyak madu, banyak orang yang mengusahakan madu dari kelapa-kelapa yang berada di desa, dengan cara membuat lubang agar lebah memproduksi madu pada lubang yang disediakan. Banyaknya madu ini mengundang banyak orang dari berbagai daerah untuk mencari madu. Fenomena yang terjadi inilah yang menjadikan Kepala Desa untuk berinisiatif memberi nama Madigondo.[2]
Warga lain mengatakan desa Madigondo menuturkan bahwa desa Madigondo bermula dari datangnya tujuh orang pendatang dari Magelang. Ketujuh orang ini pada akhirnya menikah dengan warga setempat, sampai salah satu dari mereka, yaitu Pak Haji Dulah diangkat sebagai kepala desa. Kehidupan warga setempat mempunyai karakteristik yang kental dalam kesahajaan hidup, hingga banyak warganya mengatakan dengan pribahasa. jawa “sakmadyo” atau “..miskin ya ga terlalu miskin, kaya ya ga terlalu kaya..”, menjadi salah satu motif dipilihnya nama Madigondo sebagai nama desa.
Pada masa kepemimpinan Pak Haji Dulah, desa Madigondo belum mencakup wilayah Ngampel, Gambiran, dan Likasan. Desa Madigondo masih terdiri dari satu dusun atau dukuh saja, yaitu Madigondo dan dukuh-dukuh yang lain, masing-masing memiliki lurah. Baru pada saat kepemimpinan Mbah Sumorejo sebagai lurah keempat yang berhasil menyatukan beberapa wilayah di sekitar Madigondo; baik Ngampel, Gambiran, maupun Likasan. Menurut Mbah Sumorejo, hal ini dilakukan agar memudahkan permasalahan atau urusan yang dihadapi oleh warga Madigondo dan wilayah sekitar, seperti Ngampel, Gambiran, dan Likasan.
Setelah kepemimpinan Pak Haji Dulah berakhir, pengganti dari lurah tersebut hingga lurah-lurah berikutnya sampai generasi ke tujuh, masih satu jalur, atau masih ada hubungan kerabat. Seperti lurah kedua, Pak Barnawi, yang tidak lain adalah menantu Pak Haji Dulah sendiri. Setelah Pak Barnawi, tampuk kekuasaan desa, dipegang oleh Pak Madiyo sebagai lurah ketiga. Lurah keempat adalah Mbah Sumorejo yang salah satu prestasinya adalah meleburkan Ngampel, Gambiran, Likasan, dan Madigondo ke dalam satu desa dan satu pemimpin. Berikutnya, kepemimpinan beralih ke Pak Iskandar sebagai lurah kelima. Lurah keenam, adalah Pak Kusnadi, yang merupakan cucu dari Pak Iskandar. Lalu dilanjutkan oleh Tri Ahmadi yang juga masih memiliki garis keturunan dengan Pak Haji Dulah, selaku kepala desa pertama Madigondo.
Setelah tujuh periode kepemimpinan yang notabennya masing-masing lurah masih memiliki garis keturunan, atau hubungan kerabat. Maka kepala desa kedelapan, yaitu Pak Bahri, yang merupakan salah satu warga Gambiran. Setelah kepala desa berada di Gambiran selama dua periode, tampuk kepemimpinan kembali ke dukuh Madigondo, yang dipegang oleh Pak Andik Budianto.dan saat ini mulai tahun 2019 kepala Desa Madigondo dipegang oleh bp.Sulistiyono S.Pd yang berasal dari dukuh Likasan.
